Временами Скобелев ездил в свои имения, главным образом в село Спасское Рязанской губернии. К крестьянам он относился хорошо. В это время здоровье Скобелева ухудшилось. Во время ахаль-текинской экспедиции его постиг страшный удар: его мать, Ольгу Николаевну Скобелеву, убил человек, которого он хорошо знал по Балканской войне. Затем последовал другой удар: умер Александр II в результате террористического акта. Скобелев не был счастлив в личной жизни. Он был женат на княжне Марии Николаевне Гагариной. Супруги вскоре разошлись, а затем и развелись.
Скобелев особое внимание уделял возможному приближению войны с Германией и Австро-Венгрией. Он не мог не заметить, что в австрийской литературе появилось новое направление, призывающее парализовать влияние России на Балканы и подчинить их себе. Австрийские писатели доказывали необходимость захвата Царства Польского и малорусских губерний. Германские же шли ещё дальше и считали необходимым «отнять у России Финляндии, Польши, остзейских губерний, Кавказа и русской Армении» и «уничтожение России в смысле великой европейской державы». Скобелев в ряду службы исполнял разные поручения, наиболее важным из них была командировка в Германию на манёвры.
Получив месячный отпуск 22 июня (4 июля) 1882 года, М. Д. Скобелев выехал из Минска, где стоял штаб 4-го корпуса, в Москву. Его сопровождали несколько штабных офицеров и командир одного из полков барон Розен. По обыкновению Михаил Дмитриевич остановился в гостинице «Дюссо», намереваясь 25 июня (7 июля) выехать в Спасское, чтобы пробыть там «до больших маневров». По приезде в Москву Скобелев встретился с князем Д. Д. Оболенским, по словам которого генерал был не в духе, не отвечал на вопросы, а если и отвечал, то как-то отрывисто. По всему видно, что он чем-то встревожен. 24 июня Скобелев пришел к И. С. Аксакову, принес связку каких-то документов и попросил сохранить их, сказав: «Боюсь, что у меня их украдут. С некоторых пор я стал подозрительным».
На другой день состоялся обед, устроенный бароном Розеном в честь получения очередной награды. После обеда вечером М. Д. Скобелев отправился в гостиницу «Англия», которая находилась на углу Столешникова переулка и Петровки. Здесь жили девицы легкого поведения, в том числе и Шарлотта Альтенроз (по другим сведениям ее звали Элеонора, Ванда, Роза). Эта кокотка неизвестной национальности, приехавшая вроде бы из Австро-Венгрии и говорившая по-немецки, занимала в нижнем этаже роскошный номер и была известна всей кутящей Москве.
Поздно ночью Шарлотта прибежала к дворнику и сказала, что у нее в номере скоропостижно умер офицер. В покойном сразу опознали Скобелева. Прибывшая полиция ликвидировала панику среди жильцов, переправив тело Скобелева в гостиницу «Дюссо», в которой он остановился.
Вокруг трагедии в московской гостинице, как снежный ком, нарастал клубок легенд и слухов. Высказывались самые различные, даже взаимоисключающие предположения, но все они были едины в одном: смерть М. Д. Скобелева связана с таинственными обстоятельствами. Передавая широко муссируемый в России слух о самоубийстве, одна из европейских газет писала, что «генерал совершил этот акт отчаяния, чтобы избежать угрожавшего ему бесчестия вследствие разоблачений, удостоверяющих его в деятельности нигилистов».
Большинство же склонялось к версии, что «Скобелев был убит, что «белый генерал» пал жертвой германской ненависти. Присутствие при его смерти «немки» придавало этим слухам, казалось, большую достоверность. «Замечательно, — отмечал современник, — что и в интеллигентных кругах держалось такое же мнение. Здесь оно выражалось даже более определенно: назывались лица, которые могли участвовать в этом преступлении, направленном будто бы Бисмарком... Этим же сообщением Бисмарку приписывалась пропажа плана войны с немцами, разработанного Скобелевым и выкраденного тотчас после смерти М. Д. Скобелева из его имения».
Эту версию поддерживали и некоторые представители официальных кругов. Один из вдохновителей реакции князь Н. Мещерский в 1887 году писал Победоносцеву: «Со дня на день Германия могла наброситься на Францию, раздавить ее. Но вдруг благодаря смелому шагу Скобелева сказалась впервые общность интересов Франции и России, неожиданно для всех и к ужасу Бисмарка. Ни Россия, ни Франция не были уже изолированы. Скобелев пал жертвою своих убеждений, и русские люди в этом не сомневаются. Пали еще многие, но дело было сделано».
Ходили также слухи, что Скобелев замышлял арестовать царя и заставить его подписать конституцию, и по этой причине он якобы был отравлен полицейскими агентами.
В романе Бориса Акунина "Смерть Ахиллеса" сюжет основан на загадке смерти Скобелева (называемого в романе Соболевым).
Скобелев похоронен в своём родовом имении, селе Спасском-Заборовском Раненбургского уезда Рязанской губернии, рядом с родителями, где ещё при жизни, предчувствуя кончину, приготовил место.